В этой книге Винни-наезднице приходится столкнуться с новыми проблемами, возникшими в появлением в ее конюшне жеребенка, который остался у нее на руках, потеряв мать при рождении. Но, как ни странно, трудности приносят с собой и радость, которая сопровождает удачу в нелегком деле. Самое главное, что Винни не чувствует себя в одиночестве. Она приобретает все больше друзей и постепенно убеждается, что у многих в жизни свои сложности, которые сразу не увидишь и потом нельзя бросать людей, не оказав им внимания и помощи.
Несмотря на то, что Винни, которая больше всего на свете любит лошадей, утверждает, что ей больше удается ладить с ними, нежели с людьми, она постепенно приобретает все больше друзей. Прекрасные природные качества ее характера - верность слову, ответственность, великодушие в поступках - не остаются незамеченными и не оцененными сверстниками, даже если они совсем из "другого табуна". Однако постепенно к Винни приходит осознанное убеждение, что необходимо воспитывать в себе терпимость по отношению к людям и не бросать их без внимания и помощи - как тех, кого любишь.